Aktywował się wczoraj.

Nawet nie wiem kiedy. Przez większość dnia testowałem różne ustawienia i robiłem benchmarki nowego sprzętu. Na koniec dnia miałem spróbować z instalacją Win10 by zobaczyć czy się aktywuje, ale podkusiło mnie by jeszcze raz sprawdzić. Wchodzę i boom "System Windows został aktywowany przy użyciu licencji cyfrowej połączonej z kontem Microsoft". Sam już nie wiem, co zadziałało z powyższych rozwiązań, ale ważne, że się udało.
Ze szczęścia zostanę już chyba na tej 11.

Generalnie tragedii nie ma, wiele rzeczy da się dostosować. Najbardziej mnie irytuje brak wstążki z narzędziami w widoku folderów, ale da się to również zmodyfikować za darmo (jak wiele innych rzeczy jest to nadal w systemie, tylko ukryte):
https://github.com/valinet/ExplorerPatcher/wikiPotestuję te różne modyfikacje UI, bo i tak system na nowo postawię.
PS. Odnośnie konta lokalnego, to można bez problemu stworzyć drugie konto niezależne lokalne konto administratora i z niego korzystać, albo przekształcić konto online w konto lokalne (nie wpłynęło to na aktywację).